The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford – 2007
Modern klasiklerden biri olan ve western türüne getirdiği bakış açısı ile efsaneleşmeye aday olan filmde Pitt, Jesse James karakterine hayat veriyor ve onun bütün bunalımlarını perdeye kusursuza yakın yansıtmayı başarıyor. Suikastten çok intihara giden süreçte psikolojik değişimler gösteren, kahramanlıkla acımasızlık arasında gidip gelen Jesse James’in, bazı anlarda gergin de olan hikayesinde daha iyi bir performans yakalayabilmek zor. Pitt’in uzun soluklu yemek sahnelerinde bile kotardığı harika anlar ve meşhur kahkahaları performansın ne denli derinlikli olduğunu gösteriyordu.